Tra i migliori difensori di tutti i tempi, Paolo Maldini è stato una bandiera del Milan e una vera e propria colonna della Nazionale. In maglia azzurra ha collezionato 126 presenze (terzo nella classifica all-time dietro a Buffon e Cannavaro), 74 delle quali con la fascia da capitano al braccio.

Dall’alto delle 23 partite disputate in quattro diverse edizioni (1990, 1994, 1998 e 2002), ancora oggi detiene il record assoluto di presenze ai Mondiali. È stato vice campione del mondo nel 1994 e vice campione d’Europa nel 2000.

Con la maglia del Milan - l’unica squadra in cui ha militato in 25 anni di carriera - ha conquistato 26 trofei, che ne fanno il giocatore più titolato nella storia del club. Candidato per 13 volte al Pallone d’Oro, terzo classificato nel 1994 e nel 2003, nel 2012 è entrato a far parte della Hall of Fame del Calcio Italiano.

Nove anni dopo aver appeso gli scarpini al chiodo, nel 2018 è tornato al Milan nella veste di direttore dello sviluppo strategico dell'Area Sport. Nell’estate 2019 è diventato direttore dell’Area Tecnica del club prendendo il posto di Leonardo, suo ex compagno di squadra in rossonero.

Nel 2022 ha conquistato con il Milan lo Scudetto, suo primo trofeo da dirigente, per poi lasciare l’incarico nell’estate del 2023. L’11 luglio 2026 il presidente della FIGC Giovanni Malagò lo ha nominato nuovo direttore tecnico della Federazione affidandogli anche la presidenza del Club Italia.